Алкендердің алынуы және қасиеттері

Алкендер химиялық белсенді болғандықтан табиғатта өте сирек кездеседі. Алкендердің газ тәрізді мүшелерін мұнайға серік газдардан немесе мұнай өңдегенде және көмірді кокстегенде бөлінетін газдардан алады. Алкендерді алкандардан және олардың туындыларынан да өндіреді.

1. Алкандарды крекингілеу. Өнеркәсіпте алкандарды 700°С-қа дейін қыздырғанда, алкендер түзіледі:

С₈Н₁₈ → С₄Н₁₀ + С₄Н₈

2. Алкандарды дегидрлеу. Өнеркәсіпте алкендерді жоғары температурада сутек бөле отырып, сәйкес алкандарды айырып алады. Мысалы, этаннан этилен алуды қарастырайық:

H₃C — СН₃ → CH₂ = CH₂ + H₂

Сутек бөліне журетін айырылу реакциялары дегидрлену деп аталады.

Лабораторияда алкендерді бірнеше жолмен алуға болады:

3. Спирттерді дегидраттау. Өршіткі ретінде концентрлі күкірт қышқылы, фосфор қышқылы, алюминий оксиді сияқты су сорғыш заттар қолданылады.

Су бөліне жүретін айырылу реакциялары дегидратациялану деп аталады.

4. Галогеналкандарды дегидрогалогендеу. Галогеналкандарға сілтілердің спирттегі ерітінділерімен әсер еткенде алкен түзіліп, галогенсутектер бөлінеді.

Физикалық қаcиеттері

Алкендердің гомологтық қатарындағы жалпы заңдылықтар (сан өзгерісінің сапа өзгерісіне ауысуы) алкендердің қатарында да байқалады. Гомологтардың молекулалық масcаларының өсулеріне байланысты балкқу және қайнау температуралары мен тығыздықтары артады. Алкендердің алғашқы үш мүшесі (этен, пропен, бутен) газдар, пентеннен С₅Н₁₀ бастап сұйық, ал С₁₈Н₃₆-дан бастап қатты заттар.

Нормальді құрылымды алкендер тармақты изомерлерінен жоғарырақ температурада қайнайды. Цис- және транс- изомерлердің қайнау және балқу температураларында айырмашылықтар болатыны туралы өткен тақырыпта қарастырылды. Алкендер судан жеңіл, суда нашар, органикалық еріткіштерде жақсы ериді.

Химиялық қасиеттері

Құрамында қос байланыс болғандықтан, алкендер едәуір белсенді қосылыстар. Алкендердің химиялық қасиеттері, негізінен, молекула құрамындағы қос байланыспен анықталады. Қос байланыс екі молекулалық орбитальдан тұрады: біреуі σ-, ал екіншісі π-типті. Әр түрлі реагенттердің әсерінен әлсіздеу π-байланыс үзіледі.

Алкендердегі қос байланыстың электрондары бір-бірінен тебілуі нәтижесінде π-байланыстың электрон тығыздығы көміртек атомдарының ортасындағы осьтің бойынан қашығырақ орналасады. Сондықтан электрон беретін реагенттердің (теріс зарядты) жақындаулары қиын болады да, ал электрон қабылдайтын реагенттердің әсерінен әлсіздеу π-байланыс үзіледі.

Этилен мен оның гомологтары қосылу, полимерлену және тотығу реакцияларына түседі.

Қосылу реакциялары

Қанықпаған көмірсутектерге қосылу реакциялары тән. Еселі — қанықпаған (қос) байланысы бойынша алкендер қосылу реакцияларына жеңіл түседі. Себебі σ-байланысқа қарағанда әлсіз π-байланысы оңай үзіліп, көміртек атомының босаған валенттіктеріне әрекеттесуші реагент молекуласының атомдары мен атом топтары қосылады.

Реакция нәтижесіне көмірсутек молекуласындағы қос байланыстың біреуі — дара (σ-) байланыс қалып, алкандар немесе олардың туындылары түзіледі.

1. Гидрленуі (сутектің қосылуы). Алкендер сутекті қосып алып, сәйкес алкандарға айналады. Реакция металл катализаторлар Ni, Pt, Pd қатысында жүреді. Мысалы, пропенге сутек косылғанда, пропан түзіледі:

CH₃—CH = CH₂ + H — H → CH₃ — CH₂ — CH₃

Немесе осы реакцияны ықшамдап жазсақ:

C₃H₆ + H₂ → C₃H₈

Сутек қосыла журетін реакцияларды гидрлену реакциясы деп атайды.

Гидрлену реакциясын зерттеуде Д. В. Сокольскийдің еңбегі зор.

2. Галогенденуі (галогендердің қосылуы). Алкендер галогендермен әрекеттескенде, реакция қос байланыс бойынша жүріп, нәтижесінде, алкандардың дигалогентуындылары түзіледі. Реакция алкенді галогеннің ерітіндісімен кәдімгі температурада әрекеттестіргенде жүреді. Алкендерді бромды сумен (бромның судағы ерітіндісі) әрекеттестіргенде, ерітіндідегі бромның қызыл қоңыр түсі жойылып, түссіз дибромалкандар (С_nН_2nВг₂) түзіледі:

Н₂С = СН₂ + Вг₂ → ВгН₂С - СН₂Вr

Бромдау реакциясы алкендердің сапалық реакциясы болып табылады, бромның түссізденуі бойынша алкендерді сапальщ анықтауға болады.

Алкендердің фтормен әрекеттесуі шабытты жүреді, ал йодпен әрекеттесуі баяу жүреді.

Этиленге хлор қосып, дихлорэтан С₂Н₄С₁₂ алуға да болады.

3. Галогенсутпектперді қосу. Алкендерге галогенсутектердің қосылуы оңай жүріп, нәтижесінде, галогеналкандар түзіледі:

H₂C = CH₂ + Н - Сl → H₃C - СН₂Сl

Қосылу реакцияларының жылдамдығы, галогенсутек қышқылының күші өсуіне байланысты артады:

HF < HCl < НВг < HI

Галогенсутектердің симметриялы емес алкендерге қосылу реакциялары В. В. Марковников ережесі бойынша жүреді. Галогенсутектің сутек атомы сутек көп көміртек атомына, ал галоген сутек аз көміртпек атомына қосылады:

H₂С = СН₃ - СН + Н - Вг → Н₃C - СНВг - CH₃

sp²-гибридтенген көміртек атомының электртерістігі sp³- гибридтенген көміртек атомына қарағанда жоғары. Сондықтан пропен молекуласындағы дара байланыстың электрон тығыздығы ортаңгы sp²-гибридтенген көміртек атомына қарай ығысады. Соның әсерінен қозғалғыш π-байланыстың электрондары шеткі көміртек атомына қарай ауысады, яғни [δ₂^-] < [δ₁^-]

Галогенсутек молекуласы полюсті Н^δ+ — X^δ- болатынын білесіңдер. Теріс заряды көбірек көміртек атомына реагенттің оң зарядты бөлігі (галогенсутектегі сутек атомы) келіп қосылады. Ал қалған бөлігі қос байланыс жанындағы екінші көміртек атомына қосылады.

4. Гидраттану. Алкендер қос байланыс бойынша су молекуласын қосып алып, сәйкес спирттер түзеді:

H₂C=CH₂ + H - OH —>H₃C - CH₂OH

Бұл реакцияның өнеркәсіптік маңызы зор.

Пропен молекуласына судың қосылуы Марковников ережесі бойынша жүріп, пропанол-1 емес, пропанол-2 түзіледі:

СH₃—СH =CH₂ + H - OH —> H₃C - CHOH-CH₃

5. Этиленді полимерлеп, полиэтилен алады.

Тотығу реакциялары. Алкендер алкандармен салыстырғанда оңай тотығады.

6. Алкендердің қалыпты жағдайда тотығуы. Этиленді калий перманганатының ерітіндісі арқылы өткізсе, оның күлгін түсі жойылып кетеді. Бұл перманганаттың этиленді тотықтыратындығын көрсетеді. Реакция нәтижесінде екіатомды спирт — этиленгликоль түзіледі.

7. Қатаң жағдайларда тотықтырғанда (күкірт қышқылы, перманганат немесе хром қоспасы катысында) алкен молекуласының қос байланысы үзіліп, оттекті органикалық қосылыстар түзіледі:

HC₃ - CH=CH - CH₃ + /O/ → 2CH₃ - COOH

8. Алкендердің жануы. Сапалық құрамы алкандардай — көміртек пен сутектен тұратын болғандықтан, алкендер де жанады. Бірақ алкендер алкандарға қарағанда шала жануға (CO немесе күйе түзе) бейім болады. Оттек жеткілікті болғанда, алкендердің толық жануы нәтижесінде су мен көміртек (IV) оксиді түзіледі. Мысалы, этилен ауада жаркырап, жылу бөле жанады:

С₂Н₄ + 3О₂ 2СО₂ + 2Н₂О + Q

Бірақ алкендерді отын ретінде пайдалану тиімсіз болғандықтан, олар энергия көзі ретінде қолданылмайды.

Алкендердің жеке өкілдері және олардың қолданылуы

Этилен (этен) Н₂С=СН₂ түссіз, иіссіз, суда нашар еритін, ауадан біраз жеңілдеу, жанғыш газ. Метан сияқты этилен де оттекпен және ауамен қопарылғыш қоспа түзеді. Этиленнің жеміс-жидектердің пісуін тездететін ерекше қасиеті бар. Алмұрт, қызанақ, қауын, лимон сияқты ауыл шаруашылығы өнімдерін жақсы сақтау үшін оларды піспей тұрғанда жинап алып, қоймада пісіреді. Ол үшін жабық қойма ауасына этилен жібереді.

Құрамында еселі байланыстары бар, реакцияға түскіш қосылыстар болғандықтан, алкендерден бағалы химиялық қосылыстар алады. Этиленнен полиэтилен, синтездік каучук, этил спирті, этиламин, этилбензол, стирол, сірке альдегиді мен сірке қышқылын, т.б. заттар алады. Полиэтилен диэлектрик болғандықтан, электр сымдарын және кабельдерді оқшаулағыш материал ретінде электротехникада қолданылады. Су мен газды өткізбейтіндіктен, тағамдық өнімдер мен әр түрлі бұйымдарды орап сақтауға және жылыжайлар мен саяжайларда шынының орнына, сонымен қатар тұрмыста полиэтиленнің кеңінен қолданылатынын өздерің білесіңдер. Этил спирті — медицинада, тамақ және химия өнеркәсібінде кең пайдаланылатын зат. Одан каучук, резеңке, т.б. заттар алынады.

Пропилен (пропен) СН₃—СН=СН₂ — суда нашар, спирт пен эфирде жақсы еритін түссіз газ. Пропиленнен полипропилен, глицерин, изопропил спиртін, ацетон, фенол, синтездік каучук, т.б. заттар алынады.

Алкендер тұрмыс пен техникаға аса қажетті әр түрлі полимерлер (жоғары молекулалы қосылыстар) алуға қолданылады.

Сокольский Дмитрий Владимирович

Сокольский Дмитрий Владимирович (1910—1987) Қазақстандық химик, академик, Социалистік Еңбек Ері. Ғылыми жұмыстары органикалық қосылыстардың катализді гидрлену мен дегидрлену процестерін зерттеу мен олардың теориясына арналған. Реагент молекуласының катализатор бетімен түзетін химиялық байланысының сипаты мен энергиясын және катализатордың белсенділігін анықтаудың әдістерін ашты. Майларды, көмірсуларды, алкиндерді, азотты қосылыстарды гидрогендеу реакцияларының және іштен жанатын козғалтқыштардың газдарын толық жандыру процестерінің катализаторларын тапты. Катализ саласындағы мамандардың ғылыми мекте- бін ұйымдастырды. "Ерітіндіде гидрлеу", "Гетерогенді катализ", т.б. оқулықтардың авторы. Қазақстан ҮҒА Органикалық катализ және электрохимиясы институты Сокольскийдің есімімен аталады.

Марковников Владимир Васильевич

Сурет:MarkovnikovVV 1870.jpg

Марковников Владимир Васильевич (1837—1904) Орыс химик-органигі. Ғылыми жұмыстары органикалық химияның теориясына, мұнай химиясына, органикалық синтезге арналған. Молекуладағы атомдардың өзара әсерін зерттеді. Орынбасу, ыдырау, изомерлену, қос байланыс бойынша қосылу реакцияларының бағыттары туралы ережелерді тұжырымдады. Мұнайдың құрамын зерттеп, жеке ғылым ретінде мұнай химиясының негізін қалады. Органикалық косылыстардың жаңа класы — нафтендерді (циклоалкандарды) ашып, құрамында 3-тен 8-ге дейін көміртек атомдары кіретін циклдердің болатындығын дәлелдеді. Нафтендердің аромат көмірсутектерге айналуын алғаш зерттеді. Орыс химиктер қоғамының негізін қалаушылардың бірі.<ref>Химия: Жалпы білім беретін мектептің жаратылыстану-математика бағытындағы 11-сыныбына арналған оқулық / Ә. Темірболатова, Н. Нұрахметов, Р. Жұмаділова, С. Әлімжанова. – Алматы: «Мектеп» баспасы, 2007. – 352 бет, суретті. ISBN 9965-36-092-8 </ref>

Пайдалнаылған әдебиеттер

<references/>

{{#ifeq:|Үлгі

| Бұл үлгі мақалаларды автоматты түрде Үлгі:C қосады. {{#ifeq:Алкендердің алынуы және қасиеттері|Документация||}}{{#if::Санат:Үлгілер:Аяқталмаған мақалалар|}} |{{#if:||{{#if::Санат:Үлгілер:Аяқталмаған мақалалар|}}}} }} {{#invoke:Message box|ambox}}{{#if:||{{#if:||}}}}